व्याख्यान 5 (Lecture 5)

कार्बोहाइड्रेट के रासायनिक गुण (Chemical properties of carbohydrates)

मोनोसैकेराइड (Monosaccharides)

मोनोसैकेराइड की प्रतिक्रियाएं हाइड्रॉक्सिल (-OH) और संभावित रूप से मुक्त एल्डिहाइड (-CHO) या कीटो (>C=O) समूहों की उपस्थिति के कारण होती हैं।

क्षार के साथ प्रतिक्रिया (Reaction with alkali)

तनु क्षार (Dilute alkali):

• कमजोर क्षारीय विलयनों (weak alkaline solutions) में शर्करा 1,2-एनेडियोल (1,2-enediol) बनाने के लिए आइसोमेराइजेशन (isomerization) से गुजरती है जिसके बाद शर्करा के मिश्रण का निर्माण होता है।

मजबूत क्षार (Strong alkali):

• मजबूत क्षारीय स्थितियों के तहत चीनी कैरामेलाइजेशन प्रतिक्रियाओं (caramelization reactions) से गुजरती है।

शर्करा के कम करने वाले गुण (Reducing property of sugars)

• संभावित रूप से मुक्त एल्डिहाइड या कीटो समूहों की उपस्थिति के आधार पर शर्करा को कम करने वाले (reducing) या गैर-कम करने वाले (non-reducing) के रूप में वर्गीकृत किया जाता है।
• कम करने वाला गुण (reducing property) मुख्य रूप से क्षारीय स्थिति के तहत अघुलनशील क्यूप्रस ऑक्साइड (insoluble cuprous oxide) बनाने के लिए तांबे या चांदी जैसे धातु आयनों (metal ions) को कम करने के लिए इन शर्करा की क्षमता के कारण होता है।
• एल्डोज (aldoses) का एल्डिहाइड समूह कार्बोक्जिलिक एसिड (carboxylic acid) में ऑक्सीकृत हो जाता है।
• यह कम करने वाला गुण गुणात्मक (qualitative) (फेहलिंग (Fehling's), बेनेडिक्ट (Benedict's), बारफोएड (Barfoed's) और निलांडर परीक्षण (Nylander's tests)) और मात्रात्मक (quantitative) प्रतिक्रियाओं का आधार है।
• सभी मोनोसैकेराइड कम करने वाले (reducing) होते हैं। ओलिगोसैकेराइड के मामले में, यदि अणु में एक मुक्त एल्डिहाइड या कीटोन समूह होता है तो यह कम करने वाली चीनी (माल्टोज़ और लैक्टोज़) से संबंधित होता है।
• यदि कम करने वाले समूह ग्लाइकोसोडिक लिंकेज (glycosodic linkage) के निर्माण में शामिल होते हैं, तो चीनी गैर-कम करने वाले समूह (non-reducing group) (ट्रेहलोज़, सुक्रोज़, रैफिनोज़ और स्टैचीओज़) से संबंधित होती है।

फेनिलहाइड्राज़ीन के साथ प्रतिक्रिया (Reaction with phenylhydrazine)

• जब कम करने वाली शर्करा को pH 4.7 पर फेनिलहाइड्राज़ीन (phenylhydrazine) के साथ गर्म किया जाता है तो एक पीला अवक्षेप (yellow precipitate) प्राप्त होता है।
• अवक्षेपित यौगिक को ओसाज़ोन (osazone) कहा जाता है।
• कम करने वाली चीनी का एक अणु फेनिलहाइड्राज़ीन के तीन अणुओं के साथ प्रतिक्रिया करता है।
• डी-मैनोज (D-mannose) और डी-फ्रुक्टोज (D-fructose) डी-ग्लूकोज (D-glucose) के समान प्रकार का ओसाज़ोन बनाते हैं क्योंकि C-3, C-4, C-5 और C-6 का विन्यास सभी तीन शर्करा के लिए समान है।
• यह प्रतिक्रिया एल्डोज (aldose) और कीटोज (ketose) शर्करा के बीच अंतर करने का काम करती है।

एसिड के साथ प्रतिक्रिया (Reaction with acids)

• एक मजबूत गैर-ऑक्सीकरण अम्लीय (strong non-oxidising acidic) परिस्थितियों में हेक्सोज (hexoses) के समाधान को गर्म करने पर, हाइड्रॉक्सिल मिथाइल फरफुरल (hydroxyl methyl furfural) बनता है।
• हेक्सोज से हाइड्रॉक्सिमिथाइल फरफुरल को आमतौर पर आगे अन्य उत्पादों में ऑक्सीकृत किया जाता है। जब रेसोरिसिनोल (resorcinol), α-नैफ्थोल (α-naphthol) या एन्थ्रोन (anthrone) जैसे फेनोलिक यौगिक (phenolic compounds) जोड़े जाते हैं, तो रंगीन यौगिकों का मिश्रण बनता है।
• विलयन में कार्बोहाइड्रेट का पता लगाने के लिए उपयोग किया जाने वाला मोलिश परीक्षण (molisch test) इसी सिद्धांत पर आधारित है।
• जब α-नैफ्थोल युक्त कार्बोहाइड्रेट समाधान में केंद्रित H₂SO₄ धीरे-धीरे मिलाया जाता है, तो जंक्शन पर गुलाबी रंग (pink color) उत्पन्न होता है।
• प्रतिक्रिया के दौरान उत्पन्न गर्मी फरफुरल (furfural) या हाइड्रॉक्सिमिथाइल फरफुरल (hydroxymethyl furfural) का उत्पादन करने के लिए इसे हाइड्रोलाइज (hydrolyse) और निर्जलित (dehydrate) करती है जो तब गुलाबी रंग पैदा करने के लिए α-नैफ्थोल के साथ प्रतिक्रिया करती है।