Arrange the following compounds in increasing order of their acidic strength:
(A) 3-nitrophenol
(B) 3,5-Dinitrophenol
(C) 2,4,6-Trinitrophenol
(D) Phenol
Choose the correct answer from the options given below:
निम्नलिखित यौगिकों को उनकी अम्लीय सामर्थ्य के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित कीजिए:
(A) 3-नाइट्रोफीनॉल
(B) 3,5-डाइनाइट्रोफीनॉल
(C) 2,4,6-ट्राइनाइट्रोफीनॉल
(D) फीनॉल
नीचे दिए गए विकल्पों में से सही उत्तर चुनिए:
The nitro group ($-\text{NO}_2$) is strongly electron-withdrawing ($-I$ and $-M$ effects), stabilizing the phenoxide anion and greatly increasing acidity:
- Phenol (D) has no electron-withdrawing groups ($\text{p}K_a \approx 10.0$, least acidic).
- nitrophenol (A) has one meta-nitro group operating via $-I$ effect ($\text{p}K_a \approx 8.3$).
- 3,5-dinitrophenol (B) has two meta-nitro groups operating via additive $-I$ effects ($\text{p}K_a \approx 6.7$).
- 2,4,6-trinitrophenol (C, picric acid) has three nitro groups operating at ortho and para positions with powerful $-M$ resonance stabilization ($\text{p}K_a \approx 0.38$, most acidic).
Increasing order: Phenol (D) < 3-nitrophenol (A) < 3,5-Dinitrophenol (B) < 2,4,6-Trinitrophenol (C).
Hence, option 3 is the correct answer.
नाइट्रो समूह ($-\text{NO}_2$) एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-अपनयक समूह है जो फिनॉक्साइड ऋणायन को स्थायित्व प्रदान करता है और अम्लीयता बढ़ाता है:
- फीनॉल (D): कोई इलेक्ट्रॉन-अपनयक समूह नहीं (सबसे कम अम्लीय)।
- नाइट्रोफीनॉल (A): एक मेटा-नाइट्रो समूह ($-I$ प्रभाव)।
- 3,5-डाइनाइट्रोफीनॉल (B): दो मेटा-नाइट्रो समूह।
- 2,4,6-ट्राइनाइट्रोफीनॉल (C, पिक्रिक अम्ल): तीन नाइट्रो समूह ऑर्थो व पैरा स्थितियों पर अनुनाद ($-M$) प्रभाव द्वारा अत्यधिक अम्लीय बनाते हैं।
बढ़ता हुआ क्रम: (D) < (A) < (B) < (C)।
अतः विकल्प 3 सही उत्तर है।
Explanation not matching this question?
क्या व्याख्या इस प्रश्न से मेल नहीं खा रही?
Report
Want to practice this paper in exam conditions?
क्या आप परीक्षा जैसे माहौल में अभ्यास करना चाहते हैं?
Test yourself in 5-question batch format with timer and hidden answers.
5-प्रश्नों के बैच फॉर्मैट, टाइमर और छिपे उत्तरों के साथ खुद को परखें।
Start Practice Mode →
प्रैक्टिस टेस्ट मोड शुरू करें →