ऐल्कोहॉल, फीनॉल एवं ईथर Practice Questions (Q16-20) - Chemistry

CUET UG Chemistry 22 May 2023Shift 3

MCQ (Single Correct) +5 −1

In the reaction of propene ($\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2$):

(i) Acid-catalyzed hydration yields compound A ($\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3$).

(ii) Hydroboration-oxidation yields compound C ($\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$). Compounds A and C are:

प्रोपीन ($\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2$) की अभिक्रिया में:

(i) अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन से यौगिक A ($\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3$) प्राप्त होता है।

(ii) हाइड्रोबोरोनन-ऑक्सीकरण से यौगिक C ($\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$) प्राप्त होता है। यौगिक A और C परस्पर हैं:

Identical समान (अभिन्न) Positional isomers स्थान समावयवी Functional isomers क्रियात्मक समूह समावयवी Optical isomers प्रकाशिक समावयवी

Reaction analysis:

Acid-catalyzed hydration of propene follows Markovnikov's rule, adding $-\text{OH}$ to the secondary carbon to form propan-2-ol (compound A):
$$\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3$$
Hydroboration-oxidation of propene with diborane followed by alkaline $\text{H}_2\text{O}_2$ yields anti-Markovnikov addition of water, producing propan-1-ol (compound C):
$$\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{B}_2\text{H}_6 / \text{H}_2\text{O}_2, \text{OH}^-} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$$
Both compounds have the identical molecular formula ($\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$) and the same functional group ($-\text{OH}$), differing only in the position of the hydroxyl group along the carbon chain (carbon-2 vs carbon-1). Therefore, compounds A and C are positional isomers.

Hence, option 2 is the correct answer.

अभिक्रियाओं का विश्लेषण:

प्रोपीन का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन मार्कोनीकॉफ के नियम का पालन करता है और प्रोपेन-2-ऑल (यौगिक A) बनाता है:
$$\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3$$
प्रोपीन का हाइड्रोबोरोनन-ऑक्सीकरण प्रति-मार्कोनीकॉफ (anti-Markovnikov) उत्पाद प्रोपेन-1-ऑल (यौगिक C) देता है:
$$\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{B}_2\text{H}_6 / \text{H}_2\text{O}_2, \text{OH}^-} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$$
दोनों यौगिकों का आण्विक सूत्र समान ($\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$) है तथा दोनों में समान क्रियात्मक समूह ($-\text{OH}$) है, केवल मुख्य श्रृंखला पर $-\text{OH}$ समूह की स्थिति भिन्न है (C-2 बनाम C-1)। अतः यौगिक A और C स्थान समावयवी (positional isomers) हैं।

अतः विकल्प 2 सही उत्तर है।

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CUET UG Chemistry 10 Aug 2022Shift 2

MCQ (Single Correct) +5 −1

The structure of the major monohalo product in the reaction of 4-(hydroxymethyl)phenol with concentrated $\text{HCl}$ under heat is:

4-(हाइड्रॉक्सिमेथिल)फीनॉल की सांद्र $\text{HCl}$ के साथ गर्म करने पर बनने वाले मुख्य मोनोहैलो उत्पाद की संरचना कौन-सी है?

4-Chlorophenol 4-क्लोरोफीनॉल 4-(Hydroxymethyl)chlorobenzene 4-(हाइड्रॉक्सिमेथिल)क्लोरोबेन्जीन 4-(Chloromethyl)phenol 4-(क्लोरोमेथिल)फीनॉल 1-Chloro-4-(chloromethyl)benzene 1-क्लोरो-4-(क्लोरोमेथिल)बेन्जीन

In 4-(hydroxymethyl)phenol ($\text{HO}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{CH}_2\text{OH}$), there are two distinct hydroxyl groups:

Phenolic $-\text{OH}$ directly attached to the aromatic benzene ring: Due to resonance delocalisation of the oxygen lone pair into the ring, the aromatic $\text{C-O}$ bond acquires partial double bond character and is exceptionally strong and unreactive towards nucleophilic displacement by halide ions.
Aliphatic benzylic $-\text{CH}_2\text{OH}$ group: It readily undergoes protonation by $\text{HCl}$ followed by loss of water to form a stable benzylic carbocation, which is trapped by $\text{Cl}^-$ to form $-\text{CH}_2\text{Cl}$.

Therefore, only the benzylic alcohol group is converted to a chloride, yielding 4-(chloromethyl)phenol ($\text{HO}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{CH}_2\text{Cl}$). Hence, option 3 is the correct answer.

4-(हाइड्रॉक्सिमेथिल)फीनॉल ($\text{HO}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{CH}_2\text{OH}$) में दो $-\text{OH}$ समूह उपस्थित हैं:

फीनॉलिक $-\text{OH}$: बेन्जीन वलय के साथ अनुनाद के कारण फीनॉलिक $\text{C-O}$ आबंध में आंशिक द्विबंध लक्षण आ जाता है, अतः यह अत्यधिक प्रबल होता है और $\text{HCl}$ द्वारा विस्थापित नहीं होता।
बेन्जिलिक ऐल्कोहॉली समूह ($-\text{CH}_2\text{OH}$): यह आसानी से प्रोटोनीकृत होकर स्थायी बेन्जिलिक धनायन बनाता है, जो $\text{Cl}^-$ द्वारा प्रतिस्थापित होकर $-\text{CH}_2\text{Cl}$ में परिवर्तित हो जाता है।

अतः मुख्य उत्पाद 4-(क्लोरोमेथिल)फीनॉल ($\text{HO}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{CH}_2\text{Cl}$) है। अतः विकल्प 3 सही उत्तर है।

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CUET UG Chemistry 10 Aug 2022Shift 2

MCQ (Single Correct) +5 −1

Among the following statements, choose the correct statements:

(A) The boiling point of alcohols increases with increase in the number of carbon atoms.

(B) In alcohols, boiling points increase with increase of branching in the carbon chain.

(C) Boiling points of alcohols are lesser in comparison to haloalkanes of comparable molecular mass.

(D) Boiling points of alcohols are higher in comparison to hydrocarbons of comparable molecular mass.

(E) The high boiling points of alcohols are mainly due to the presence of intermolecular hydrogen bonding.

Choose the correct answer from the options given below:

निम्नलिखित कथनों में से सही कथनों का चयन कीजिए:

(A) कार्बन परमाणुओं की संख्या में वृद्धि के साथ ऐल्कोहॉलों का क्वथनांक बढ़ता है।

(B) ऐल्कोहॉलों में कार्बन श्रृंखला के शाखन में वृद्धि के साथ क्वथनांक बढ़ता है।

(C) समान आण्विक द्रव्यमान वाले हैलोऐल्केनों की तुलना में ऐल्कोहॉलों के क्वथनांक कम होते हैं।

(D) समान आण्विक द्रव्यमान वाले हाइड्रोकार्बनों की तुलना में ऐल्कोहॉलों के क्वथनांक उच्च होते हैं।

(E) ऐल्कोहॉलों के उच्च क्वथनांक मुख्यतः अंतराआण्विक हाइड्रोजन आबंधन की उपस्थिति के कारण होते हैं।

नीचे दिए गए विकल्पों में से सही उत्तर चुनिए:

(A), (D) and (E) only केवल (A), (D) और (A), (B) and (C) only केवल (A), (B) और (C) (B), (C) and (D) only केवल (B), (C) और (D) (C), (D) and (E) only केवल (C), (D) और

Analysis of statements on physical properties of alcohols:

As the number of carbon atoms increases, the molecular surface area increases, strengthening van der Waals dispersion forces and increasing the boiling point $\rightarrow$ Statement A is correct.
With branching, the molecule becomes more spherical, surface area decreases, van der Waals forces weaken, and boiling point decreases (not increases) $\rightarrow$ Statement B is false.
Due to strong intermolecular hydrogen bonding, boiling points of alcohols are substantially higher than those of haloalkanes and hydrocarbons of comparable molecular mass $\rightarrow$ Statement C is false; Statement D is correct.
The exceptionally high boiling points of alcohols are primarily due to the extensive intermolecular hydrogen bonding between hydroxyl groups $\rightarrow$ Statement E is correct.

Therefore, statements (A), (D), and (E) only are correct. Hence, option 1 is the correct answer.

ऐल्कोहॉलों के भौतिक गुणों का विश्लेषण:

कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ने पर पृष्ठीय क्षेत्रफल बढ़ता है, जिससे वान्डर वाल्स बल बढ़ते हैं और क्वथनांक बढ़ता है $\rightarrow$ कथन A सही है।
श्रृंखला में शाखन (branching) बढ़ने से अणु गोलाकार हो जाता है, पृष्ठीय क्षेत्रफल घटता है तथा क्वथनांक घटता है (बढ़ता नहीं) $\rightarrow$ कथन B गलत है।
अंतराआण्विक हाइड्रोजन आबंधन के कारण ऐल्कोहॉलों के क्वथनांक समान अणुभार वाले हैलोऐल्केनों तथा हाइड्रोकार्बनों से काफी उच्च होते हैं $\rightarrow$ कथन C गलत है; कथन D सही है।
ऐल्कोहॉलों के असामान्य रूप से उच्च क्वथनांक अंतराआण्विक हाइड्रोजन आबंधन की उपस्थिति के कारण होते हैं $\rightarrow$ कथन E सही है।

अतः केवल (A), (D) और (E) सही हैं। अतः विकल्प 1 सही उत्तर है।

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CUET UG Chemistry 10 Aug 2022Shift 2

Arranging Order +5 −1

Arrange the following compounds in the increasing order of their acidic strength:

(A) Propan-1-ol

(B) 3-Nitrophenol

(C) 3,5-Dinitrophenol

(D) Phenol

(E) 4-Methylphenol

Choose the correct answer from the options given below:

निम्नलिखित यौगिकों को उनकी अम्लीय सामर्थ्य के बढ़ते हुए क्रम में व्यवस्थित कीजिए:

(A) प्रोपेन-1-ऑल

(B) 3-नाइट्रोफीनॉल

(C) 3,5-डाइनाइट्रोफीनॉल

(D) फीनॉल

(E) 4-मेथिलफीनॉल

नीचे दिए गए विकल्पों में से सही उत्तर चुनिए:

(A) < (B) < (C) < (D) < (E) (A) < (B) < (C) < (D) < (E) (C) < (B) < (D) < (E) < (A) (C) < (B) < (D) < (E) < (A) (A) < (E) < (B) < (D) < (C) (A) < (E) < (B) < (D) < (C) (A) < (E) < (D) < (B) < (C) (A) < (E) < (D) < (B) < (C)

Analysis of acidic strength:

Aliphatic alcohols (Propan-1-ol, A) are much weaker acids than phenols due to the absence of resonance stabilization of the alkoxide ion $\rightarrow$ lowest acidity.
In 4-methylphenol (E), the electron-donating $+I$ and hyperconjugative methyl group decreases the acidity of phenol $\rightarrow$ less acidic than phenol.
Phenol (D) is more acidic than 4-methylphenol.
In 3-nitrophenol (B), the electron-withdrawing nitro group ($-I$ effect at meta position) stabilizes the phenoxide ion $\rightarrow$ more acidic than phenol.
In 3,5-dinitrophenol (C), two electron-withdrawing nitro groups exert strong cumulative $-I$ inductive stabilization on the phenoxide ion $\rightarrow$ highest acidity.

Thus, the increasing order of acidic strength is: $$\text{(A)} \lt \text{(E)} \lt \text{(D)} \lt \text{(B)} \lt \text{(C)}$$ Hence, option 4 is the correct answer.

अम्लीय सामर्थ्य का विश्लेषण:

ऐलिफैटिक ऐल्कोहॉल (प्रोपेन-1-ऑल, A) में ऐल्कॉक्साइड आयन पर अनुनाद स्थायीकरण न होने से यह सबसे दुर्बल अम्ल है।
मेथिलफीनॉल (E) में मेथिल समूह के इलेक्ट्रॉन-दाता ($+I$ व अतिसंयुग्मन) प्रभाव के कारण अम्लीयता फीनॉल से कम होती है।
फीनॉल (D) 4-मेथिलफीनॉल से अधिक अम्लीय है।
नाइट्रोफीनॉल (B) में $-I$ प्रभाव दर्शाने वाला नाइट्रो समूह फीनॉक्साइड आयन को स्थायी करता है, अतः यह फीनॉल से अधिक अम्लीय है।
3,5-डाइनाइट्रोफीनॉल (C) में दो नाइट्रो समूहों के प्रबल $-I$ प्रभाव के कारण यह सर्वाधिक अम्लीय है।

अतः अम्लीय सामर्थ्य का बढ़ता हुआ क्रम:

< (E) < (D) < (B) < (C) है।

अतः विकल्प 4 सही उत्तर है।

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CUET UG Chemistry 10 Aug 2022Shift 2

MCQ (Single Correct) +5 −1

The products of the reaction of ethoxybenzene (phenetole) with hydrobromic acid ($\text{HBr}$) are: $$\text{C}_6\text{H}_5-\text{O}-\text{C}_2\text{H}_5 + \text{HBr} \rightarrow$$

एथॉक्सीबेन्जीन (फेनीटोल) की हाइड्रोब्रोमिक अम्ल ($\text{HBr}$) के साथ अभिक्रिया के उत्पाद हैं: $$\text{C}_6\text{H}_5-\text{O}-\text{C}_2\text{H}_5 + \text{HBr} \rightarrow$$

$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{Br}$ $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{Br}$ $\text{C}_6\text{H}_5\text{Br} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ $\text{C}_6\text{H}_5\text{Br} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ Bromobenzene and ethane ब्रोमोबेन्जीन और एथेन 4-Bromophenetole and water 4-ब्रोमोफेनीटोल और जल

In alkyl aryl ethers such as ethoxybenzene ($\text{C}_6\text{H}_5-\text{O}-\text{C}_2\text{H}_5$):

The oxygen atom is first protonated by $\text{HBr}$ to form an oxonium ion: $\text{C}_6\text{H}_5-\text{O}^+(\text{H})-\text{C}_2\text{H}_5$.
The bond between oxygen and the phenyl ring ($sp^2$ hybridized carbon) has partial double bond character due to resonance and is significantly stronger than the alkyl $\text{C-O}$ bond ($sp^3$ hybridized carbon).
Nucleophilic attack by $\text{Br}^-$ occurs exclusively via an $\text{S}_\text{N}2$ mechanism at the smaller ethyl carbon, cleaving the alkyl-oxygen bond.
The products formed are phenol ($\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$) and ethyl bromide ($\text{C}_2\text{H}_5\text{Br}$).

Hence, option 1 is the correct answer.

ऐल्किल ऐरिल ईथर जैसे एथॉक्सीबेन्जीन (फेनीटोल) के विदलन में:

ईथर का ऑक्सीजन परमाणु $\text{H}^+$ ग्रहण कर ऑक्सोनियम आयन बनाता है।
अनुनाद के कारण फेनिल वलय और ऑक्सीजन के मध्य का आबंध आंशिक द्विबंध लक्षण युक्त तथा अत्यंत प्रबल होता है, अतः इसका विदलन नहीं होता।
ब्रोमाइड आयन ($\text{Br}^-$) नाभिकरागी के रूप में एथिल समूह के संतृप्त कार्बन पर $\text{S}_\text{N}2$ आक्रमण करता है।
फलस्वरूप उत्पाद के रूप में फीनॉल ($\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$) और एथिल ब्रोमाइड ($\text{C}_2\text{H}_5\text{Br}$) प्राप्त होते हैं।

अतः विकल्प 1 सही उत्तर है।

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