Electron-withdrawing groups ($-I$ effect) disperse negative charge on the carboxylate ion and enhance acidity. The strength of $-I$ effect follows the sequence: $-\text{NO}_2 \gt -\text{F} \gt -\text{Cl} \gt -\text{H}$.
Corresponding $\text{p}K_a$ values:
- $\text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH}: \text{p}K_a = 1.68$ (strongest acid)
- $\text{FCH}_2\text{COOH}: \text{p}K_a = 2.66$
- $\text{ClCH}_2\text{COOH}: \text{p}K_a = 2.86$
- $\text{HCOOH}: \text{p}K_a = 3.75$ (weakest acid in this set)
Increasing order of acidic strength: $\text{HCOOH} \lt \text{ClCH}_2\text{COOH} \lt \text{FCH}_2\text{COOH} \lt \text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH}$.
इलेक्ट्रॉन-अपनयक समूह ($-I$ प्रभाव) कार्बोक्सिलेट ऋणायन के ऋणावेश को विस्थानीकृत करके अम्लीय सामर्थ्य को बढ़ाते हैं। $-I$ प्रभाव की सामर्थ्य का क्रम है: $-\text{NO}_2 \gt -\text{F} \gt -\text{Cl} \gt -\text{H}$।
$\text{p}K_a$ मान:
- $\text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH}: 1.68$ (सर्वाधिक अम्लीय)
- $\text{FCH}_2\text{COOH}: 2.66$
- $\text{ClCH}_2\text{COOH}: 2.86$
- $\text{HCOOH}: 3.75$ (न्यूनतम अम्लीय)
अम्लीय सामर्थ्य का बढ़ता क्रम: $\text{HCOOH} \lt \text{ClCH}_2\text{COOH} \lt \text{FCH}_2\text{COOH} \lt \text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH}$।