Arrange the following acids in increasing order of their acidic strengths: HCOOH, FCH₂COOH, NO₂CH₂COOH, ClCH₂COOH / निम्नलिखित अम्लों को उनके अम्लीय सामर्थ्य के बढ़ते हुए क्रम में व्यवस्थित करें: HCOOH, FCH₂COOH, NO₂CH₂COOH, ClCH₂COOH

HCOOH < ClCH₂COOH < FCH₂COOH < NO₂CH₂COOH

HCOOH < FCH₂COOH < NO₂CH₂COOH < ClCH₂COOH

HCOOH < NO₂CH₂COOH < ClCH₂COOH < FCH₂COOH

NO₂CH₂COOH < HCOOH < ClCH₂COOH < FCH₂COOH

HCOOH < ClCH₂COOH < FCH₂COOH < NO₂CH₂COOH

ऐल्डिहाइड, कीटोन व कार्बोक्सिलिक अम्ल Practice Questions (Q6-10) - Chemistry

CUET UG Chemistry 15 May 2024Shift 1

MCQ (Single Correct) +5 −1

In the following reaction, identify the product $\text{D}$: $$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{Zn dust}} \text{A} \xrightarrow{\text{CH}_3\text{Cl} / \text{anh. AlCl}_3} \text{B} \xrightarrow{\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 / \text{H}_2\text{SO}_4} \text{C} \xrightarrow{\text{conc. HNO}_3 / \text{conc. H}_2\text{SO}_4} \text{D}$$

निम्नलिखित अभिक्रिया में उत्पाद $\text{D}$ की पहचान करें: $$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{Zn dust}} \text{A} \xrightarrow{\text{CH}_3\text{Cl} / \text{anh. AlCl}_3} \text{B} \xrightarrow{\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 / \text{H}_2\text{SO}_4} \text{C} \xrightarrow{\text{conc. HNO}_3 / \text{conc. H}_2\text{SO}_4} \text{D}$$

o-Nitrobenzoic acid o-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल p-Nitrobenzoic acid p-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल o,p-Dinitrobenzoic acid o,p-डाइनाइट्रोबेन्जोइक अम्ल m-Nitrobenzoic acid m-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल

Sequential reaction steps:

Reduction of phenol with zinc dust: $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{Zn} \xrightarrow{\Delta} \text{C}_6\text{H}_6\text{ (Benzene, A)} + \text{ZnO}$
Friedel-Crafts alkylation: $\text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3\text{Cl} \xrightarrow{\text{anh. AlCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3\text{ (Toluene, B)}$
Side-chain oxidation: $\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 / \text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}\text{ (Benzoic acid, C)}$
Nitration: Since the carboxylic group ($-\text{COOH}$) is an electron-withdrawing meta-directing group, electrophilic nitration yields m-Nitrobenzoic acid ($\text{D}$).

Hence, option 4 is the correct answer.

अभिक्रिया के क्रमबद्ध चरण:

फीनॉल का जिंक रज द्वारा अपचयन: बेन्जीन ($\text{A}$) बनता है।
फ्रीडेल-क्राफ्ट्स ऐल्किलीकरण: बेन्जीन से टॉलूईन ($\text{B}$) बनता है।
पार्श्व श्रृंखला ऑक्सीकरण: टॉलूईन अम्लीय $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ द्वारा बेन्जोइक अम्ल ($\text{C}$) में ऑक्सीकृत होती है।
नाइट्रीकरण: $-\text{COOH}$ समूह मेटा-निर्देशीय होता है, जिससे m-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल ($\text{D}$) प्राप्त होता है।

अतः विकल्प 4 सही उत्तर है।

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CUET UG Chemistry 15 May 2024Shift 1

MCQ (Single Correct) +5 −1

Which of the following compounds will give Hell-Volhard-Zelinsky reaction?

निम्नलिखित में से कौन-सा यौगिक हेल-वोलहार्ड-जेलिंस्की (HVZ) अभिक्रिया देगा?

$\text{R}-\text{CH}_2-\text{COOH}$ $\text{R}-\text{CH}_2-\text{COOH}$ $\text{R}_3\text{C}-\text{CHO}$ $\text{R}_3\text{C}-\text{CHO}$ $\text{R}_2\text{CO}$ $\text{R}_2\text{CO}$ $\text{H}-\text{COOH}$ $\text{H}-\text{COOH}$

Carboxylic acids having an $\alpha$-hydrogen react with chlorine or bromine in the presence of small amounts of red phosphorus to form $\alpha$-halocarboxylic acids. This transformation is known as the Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ) reaction.

$$\text{R}-\text{CH}_2-\text{COOH} \xrightarrow{(\text{i})\, \text{X}_2/\text{Red P} \quad (\text{ii})\, \text{H}_2\text{O}} \text{R}-\text{CH}(\text{X})-\text{COOH}$$

$\text{R}-\text{CH}_2-\text{COOH}$ has two $\alpha$-hydrogens, whereas formic acid ($\text{HCOOH}$) and the others do not possess $\alpha$-hydrogens on a carboxylic framework.

Hence, option 1 is the correct answer.

जिन कार्बोक्सिलिक अम्लों में $\alpha$-हाइड्रोजन उपस्थित होता है, वे लाल फास्फोरस की अल्प मात्रा की उपस्थिति में क्लोरीन या ब्रोमीन से क्रिया करके $\alpha$-हैलोकार्बोक्सिलिक अम्ल बनाते हैं। इसे हेल-वोलहार्ड-जेलिंस्की (HVZ) अभिक्रिया कहते हैं।

$$\text{R}-\text{CH}_2-\text{COOH} \xrightarrow{(\text{i})\, \text{X}_2/\text{Red P} \quad (\text{ii})\, \text{H}_2\text{O}} \text{R}-\text{CH}(\text{X})-\text{COOH}$$

$\text{R}-\text{CH}_2-\text{COOH}$ में $\alpha$-हाइड्रोजन उपस्थित हैं, जबकि अन्य विकल्पों में यह अनुपस्थित है।

अतः विकल्प 1 सही उत्तर है।

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CUET UG Chemistry 15 May 2024Shift 1

Arranging Order +5 −1

Arrange the following acids in increasing order of their acidic strengths: $$\text{HCOOH}, \quad \text{FCH}_2\text{COOH}, \quad \text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH}, \quad \text{ClCH}_2\text{COOH}$$

निम्नलिखित अम्लों को उनके अम्लीय सामर्थ्य के बढ़ते हुए क्रम में व्यवस्थित करें: $$\text{HCOOH}, \quad \text{FCH}_2\text{COOH}, \quad \text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH}, \quad \text{ClCH}_2\text{COOH}$$

$\text{HCOOH} < \text{FCH}_2\text{COOH} < \text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH} < \text{ClCH}_2\text{COOH}$ $\text{HCOOH} < \text{FCH}_2\text{COOH} < \text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH} < \text{ClCH}_2\text{COOH}$ $\text{HCOOH} < \text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH} < \text{ClCH}_2\text{COOH} < \text{FCH}_2\text{COOH}$ $\text{HCOOH} < \text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH} < \text{ClCH}_2\text{COOH} < \text{FCH}_2\text{COOH}$ $\text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH} < \text{HCOOH} < \text{ClCH}_2\text{COOH} < \text{FCH}_2\text{COOH}$ $\text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH} < \text{HCOOH} < \text{ClCH}_2\text{COOH} < \text{FCH}_2\text{COOH}$ $\text{HCOOH} < \text{ClCH}_2\text{COOH} < \text{FCH}_2\text{COOH} < \text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH}$ $\text{HCOOH} < \text{ClCH}_2\text{COOH} < \text{FCH}_2\text{COOH} < \text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH}$

Electron-withdrawing groups ($-I$ effect) disperse negative charge on the carboxylate ion and enhance acidity. The strength of $-I$ effect follows the sequence: $-\text{NO}_2 \gt -\text{F} \gt -\text{Cl} \gt -\text{H}$.
Corresponding $\text{p}K_a$ values:

$\text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH}: \text{p}K_a = 1.68$ (strongest acid)
$\text{FCH}_2\text{COOH}: \text{p}K_a = 2.66$
$\text{ClCH}_2\text{COOH}: \text{p}K_a = 2.86$
$\text{HCOOH}: \text{p}K_a = 3.75$ (weakest acid in this set)

Increasing order of acidic strength: $\text{HCOOH} \lt \text{ClCH}_2\text{COOH} \lt \text{FCH}_2\text{COOH} \lt \text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH}$.

Hence, option 4 is the correct answer.

इलेक्ट्रॉन-अपनयक समूह ($-I$ प्रभाव) कार्बोक्सिलेट ऋणायन के ऋणावेश को विस्थानीकृत करके अम्लीय सामर्थ्य को बढ़ाते हैं। $-I$ प्रभाव की सामर्थ्य का क्रम है: $-\text{NO}_2 \gt -\text{F} \gt -\text{Cl} \gt -\text{H}$।
$\text{p}K_a$ मान:

$\text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH}: 1.68$ (सर्वाधिक अम्लीय)
$\text{FCH}_2\text{COOH}: 2.66$
$\text{ClCH}_2\text{COOH}: 2.86$
$\text{HCOOH}: 3.75$ (न्यूनतम अम्लीय)

अम्लीय सामर्थ्य का बढ़ता क्रम: $\text{HCOOH} \lt \text{ClCH}_2\text{COOH} \lt \text{FCH}_2\text{COOH} \lt \text{NO}_2\text{CH}_2\text{COOH}$।

अतः विकल्प 4 सही उत्तर है।

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CUET UG Chemistry 15 May 2024Shift 1

MCQ (Single Correct) +5 −1

In the following compounds, what is the increasing order of their reactivity towards nucleophilic addition reactions? Benzaldehyde, p-Tolualdehyde, p-Nitrobenzaldehyde, Acetophenone

निम्नलिखित यौगिकों में, नाभिकरागी योगज अभिक्रियाओं के प्रति उनकी क्रियाशीलता का बढ़ता हुआ क्रम क्या है? बेन्जैल्डिहाइड, p-टॉलूऐल्डिहाइड, p-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड, ऐसीटोफीनोन

Benzaldehyde < p-Tolualdehyde < p-Nitrobenzaldehyde < Acetophenone बेन्जैल्डिहाइड < p-टॉलूऐल्डिहाइड < p-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड < ऐसीटोफीनोन Acetophenone < Benzaldehyde < p-Tolualdehyde < p-Nitrobenzaldehyde ऐसीटोफीनोन < बेन्जैल्डिहाइड < p-टॉलूऐल्डिहाइड < p-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड Acetophenone < p-Tolualdehyde < Benzaldehyde < p-Nitrobenzaldehyde ऐसीटोफीनोन < p-टॉलूऐल्डिहाइड < बेन्जैल्डिहाइड < p-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड p-Nitrobenzaldehyde < Benzaldehyde < p-Tolualdehyde < Acetophenone p-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड < बेन्जैल्डिहाइड < p-टॉलूऐल्डिहाइड < ऐसीटोफीनोन

Reactivity towards nucleophilic attack on carbonyl carbon depends on steric and electronic factors:

Ketones are less reactive than aldehydes due to greater steric hindrance and electron donation from the methyl group. Hence, Acetophenone is the least reactive.
Among aromatic aldehydes, electron-donating groups ($-\text{CH}_3$) reduce electrophilicity: p-Tolualdehyde < Benzaldehyde.
Strong electron-withdrawing groups ($-M/-I$ of $-\text{NO}_2$) strongly increase the positive charge on carbonyl carbon, making p-Nitrobenzaldehyde the most reactive.

Increasing order: Acetophenone < p-Tolualdehyde < Benzaldehyde < p-Nitrobenzaldehyde.

Hence, option 3 is the correct answer.

कार्बोनिल कार्बन पर नाभिकरागी आक्रमण के प्रति क्रियाशीलता त्रिविम तथा इलेक्ट्रॉनिक कारकों पर निर्भर करती है:

कीटोन (ऐसीटोफीनोन) में त्रिविम बाधा तथा मेथिल समूह के इलेक्ट्रॉन-दाता प्रभाव के कारण यह ऐल्डिहाइडों से कम क्रियाशील होता है।
ऐरोमैटिक ऐल्डिहाइडों में इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($-\text{CH}_3$) कार्बोनिल कार्बन पर धनावेश घटाकर क्रियाशीलता कम करता है: p-टॉलूऐल्डिहाइड < बेन्जैल्डिहाइड।
प्रबल इलेक्ट्रॉन-अपनयक समूह ($-\text{NO}_2$) धनावेश बढ़ाकर क्रियाशीलता सर्वाधिक कर देता है (p-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड)।

बढ़ता हुआ क्रम: ऐसीटोफीनोन < p-टॉलूऐल्डिहाइड < बेन्जैल्डिहाइड < p-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड।

अतः विकल्प 3 सही उत्तर है।

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CUET UG Chemistry 15 May 2024Shift 1

MCQ (Single Correct) +5 −1

The Gatterman-Koch reaction is used in the industrial preparation of benzaldehyde. The electrophile involved in this reaction is:

गाटरमान-कॉख अभिक्रिया का उपयोग बेन्जैल्डिहाइड के औद्योगिक निर्माण में किया जाता है। इस अभिक्रिया में सम्मिलित इलेक्ट्रॉनरागी है:

$\text{CO}^+$ $\text{CO}^+$ $\text{HCl} + \text{CO}_2 + \text{anhydrous AlCl}_3$ $\text{HCl} + \text{CO}_2 + \text{निर्जल AlCl}_3$ $\text{HCO}^+$ $\text{HCO}^+$ $\text{CO} + \text{anhydrous AlCl}_3$ $\text{CO} + \text{निर्जल AlCl}_3$