Haloalkanes and Haloarenes Practice Questions (Q11-13) - Chemistry

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CUET UG Chemistry 22 May 2023Shift 3

MCQ (Single Correct) +5 −1

An alkyl halide with molecular formula $\text{C}_5\text{H}_{11}\text{Br}$ on dehydrohalogenation gives two isomeric alkenes $\text{X}$ and $\text{Y}$ with formula $\text{C}_5\text{H}_{10}$. On reductive ozonolysis, $\text{X}$ and $\text{Y}$ together gave four compounds: $\text{CH}_3\text{CHO}$, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, $(\text{CH}_3)_2\text{CHCHO}$, and $\text{HCHO}$. The alkyl halide is:

आण्विक सूत्र $\text{C}_5\text{H}_{11}\text{Br}$ वाला एक ऐल्किल हैलाइड विहाइड्रोहैलोजनीकरण पर सूत्र $\text{C}_5\text{H}_{10}$ वाली दो समावयवी ऐल्कीनें $\text{X}$ और $\text{Y}$ देता है। अपचयित ओज़ोनी-अपघटन पर $\text{X}$ और $\text{Y}$ ने मिलकर चार यौगिक दिए: $\text{CH}_3\text{CHO}$, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, $(\text{CH}_3)_2\text{CHCHO}$ तथा $\text{HCHO}$। वह ऐल्किल हैलाइड है:

3-Bromopentane 3-ब्रोमोपेन्टेन 2-Bromo-3-methylbutane 2-ब्रोमो-3-मेथिलब्यूटेन 2-Bromo-2-methylbutane 2-ब्रोमो-2-मेथिलब्यूटेन 1-Bromo-2,2-dimethylpropane 1-ब्रोमो-2,2-डाइमेथिलप्रोपेन

Step-by-step reaction analysis:

Consider 2-bromo-3-methylbutane: $(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH(Br)}-\text{CH}_3$.
Dehydrohalogenation eliminates $\text{HBr}$ from either C3 or C1:
- Elimination from C3 yields 2-methylbut-2-ene ($\text{X}$): $(\text{CH}_3)_2\text{C}=\text{CH}-\text{CH}_3$.
Elimination from C1 yields 3-methylbut-1-ene ($\text{Y}$): $(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2$.

Reductive ozonolysis of these two alkenes:
- $\text{X}$ ($(\text{CH}_3)_2\text{C}=\text{CH}-\text{CH}_3$) cleaves to form acetone ($\text{CH}_3\text{COCH}_3$) and acetaldehyde ($\text{CH}_3\text{CHO}$).
$\text{Y}$ ($(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2$) cleaves to form isobutyraldehyde ($(\text{CH}_3)_2\text{CHCHO}$) and formaldehyde ($\text{HCHO}$).

Together, these yield the exact four carbonyl products mentioned in the question.

Hence, option 2 is the correct answer.

अभिक्रिया का विश्लेषण:

ब्रोमो-3-मेथिलब्यूटेन की संरचना: $(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH(Br)}-\text{CH}_3$।
विहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा $\text{HBr}$ का विलोपन दो प्रकार से हो सकता है:
- 3 से H निकलने पर 2-मेथिलब्यूट-2-ईन ($\text{X}$): $(\text{CH}_3)_2\text{C}=\text{CH}-\text{CH}_3$ बनता है।
1 से H निकलने पर 3-मेथिलब्यूट-1-ईन ($\text{Y}$): $(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2$ बनता है।

ओज़ोनी-अपघटन:
- $\text{X}$ के विदलन से ऐसीटोन ($\text{CH}_3\text{COCH}_3$) और ऐसीटैल्डिहाइड ($\text{CH}_3\text{CHO}$) बनते हैं।
$\text{Y}$ के विदलन से आइसोब्यूटिरैल्डिहाइड ($(\text{CH}_3)_2\text{CHCHO}$) और फॉर्मैल्डिहाइड ($\text{HCHO}$) बनते हैं।

अतः अभीष्ट ऐल्किल हैलाइड 2-ब्रोमो-3-मेथिलब्यूटेन है। अतः विकल्प 2 सही उत्तर है।

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12

CUET UG Chemistry 10 Aug 2022Shift 2

MCQ (Single Correct) +5 −1

Among the following statements, choose the correct statements:

(A) $\text{S}_\text{N}2$ reaction proceeds with stereochemical inversion.

(B) The process of conversion of a racemic mixture into enantiomers is known as racemisation.

(C) A mixture containing two enantiomers in equal proportions is known as a racemic mixture.

(D) The stereoisomers related to each other as superimposable mirror images are called enantiomers.

(E) Objects which are non-superimposable on their mirror images are said to be chiral and this property is known as chirality.

Choose the correct answer from the options given below:

निम्नलिखित कथनों में से सही कथनों का चयन कीजिए:

(A) $\text{S}_\text{N}2$ अभिक्रिया त्रिविम-रासायनिक प्रतिलोमन के साथ संपन्न होती है।

(B) रेसमिक मिश्रण के प्रतिबिंबरूपों में रूपांतरण के प्रक्रम को रेसमीकरण कहते हैं।

(C) दो प्रतिबिंबरूपों के सममोलर अनुपात वाले मिश्रण को रेसमिक मिश्रण कहते हैं।

(D) परस्पर अध्यारोपित होने वाले दर्पण प्रतिबिंबों को प्रतिबिंबरूप (enantiomers) कहते हैं।

(E) वे वस्तुएं जो अपने दर्पण प्रतिबिंब पर अन-अध्यारोपित होती हैं, काइरल कहलाती हैं और यह गुण काइरलता कहलाता है।

नीचे दिए गए विकल्पों में से सही उत्तर चुनिए:

(A), (B) and (C) only केवल (A), (B) और (C) (A), (C) and (E) only केवल (A), (C) और (B), (C) and (E) only केवल (B), (C) और (C), (D) and (E) only केवल (C), (D) और

Analysis of stereochemical statements:

$\text{S}_\text{N}2$ reactions proceed via backside attack, leading to complete inversion of configuration (Walden inversion) $\rightarrow$ Statement A is correct.
Racemisation is the conversion of an optically active enantiomer into an equimolar racemic modification, not the reverse (resolution is the separation of racemic mixtures into enantiomers) $\rightarrow$ Statement B is false.
mixture containing two enantiomers in equal proportions is optically inactive due to external compensation and is called a racemic mixture $\rightarrow$ Statement C is correct.
Enantiomers are non-superimposable mirror images, not superimposable $\rightarrow$ Statement D is false.
Molecules or objects that cannot be superimposed on their mirror images are termed chiral, and this property is chirality $\rightarrow$ Statement E is correct.

Therefore, statements (A), (C), and (E) only are correct. Hence, option 2 is the correct answer.

त्रिविम-रसायन के कथनों का विश्लेषण:

$\text{S}_\text{N}2$ अभिक्रियाएं पश्च आक्रमण द्वारा संपन्न होती हैं, जिससे विन्यास का पूर्ण प्रतिलोमन (वॉल्डन प्रतिलोमन) होता है $\rightarrow$ कथन A सही है।
किसी काइरल प्रकाशिक सक्रिय यौगिक के रेसमिक मिश्रण में बदलने को रेसमीकरण कहते हैं, जबकि रेसमिक मिश्रण को प्रतिबिंबरूपों में अलग करना वियोजन (resolution) कहलाता है $\rightarrow$ कथन B गलत है।
दो प्रतिबिंबरूपों का 50:50 (समतुल्य) मिश्रण बाह्य प्रतिकार के कारण ध्रुवण-अघूर्णक होता है और इसे रेसमिक मिश्रण कहते हैं $\rightarrow$ कथन C सही है।
प्रतिबिंबरूप परस्पर अन-अध्यारोपित (non-superimposable) दर्पण प्रतिबिंब होते हैं $\rightarrow$ कथन D गलत है।
अपने दर्पण प्रतिबिंब पर अन-अध्यारोपित होने वाली वस्तुएं काइरल कहलाती हैं तथा यह गुण काइरलता कहलाता है $\rightarrow$ कथन E सही है।

अतः केवल (A), (C) और (E) सही हैं। अतः विकल्प 2 सही उत्तर है।

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13

CUET UG Chemistry 10 Aug 2022Shift 2

MCQ (Single Correct) +5 −1

The IUPAC name of neopentyl chloride is:

नियोपेन्टाइल क्लोराइड का IUPAC नाम क्या है?

1-Chloro-2,2-dimethylpropane 1-क्लोरो-2,2-डाइमेथिलप्रोपेन 2-Chloro-1,2-dimethylpropane 2-क्लोरो-1,2-डाइमेथिलप्रोपेन 2-Chloro-2-methylbutane 2-क्लोरो-2-मेथिलब्यूटेन 2-Chloro-2-methylpentane 2-क्लोरो-2-मेथिलपेन्टेन

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