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CUET UG Chemistry 15 May 2024Shift 1
MCQ (Single Correct) +5 −1

For $\text{S}_\text{N}2$ reaction, the increasing order of the reactivity of the following alkyl halides is:

(A) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br}$
(B) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}(\text{Br})\text{CH}_3$
(C) $(\text{CH}_3)_3\text{CBr}$
(D) $(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Br}$

Choose the correct answer from the options given below:

$\text{S}_\text{N}2$ अभिक्रिया के लिए, निम्नलिखित ऐल्किल हैलाइडों की क्रियाशीलता का बढ़ता हुआ क्रम है:

(A) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br}$
(B) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}(\text{Br})\text{CH}_3$
(C) $(\text{CH}_3)_3\text{CBr}$
(D) $(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Br}$

नीचे दिए गए विकल्पों में से सही उत्तर चुनें:

$\text{S}_\text{N}2$ displacement takes place via backside nucleophilic attack, so steric hindrance around the reaction centre dramatically reduces reactivity:

  • $(\text{CH}_3)_3\text{CBr}$ (C): Tertiary alkyl halide, highly hindered transition state (least reactive towards $\text{S}_\text{N}2$).
  • $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}(\text{Br})\text{CH}_3$ (B): Secondary alkyl halide, moderately hindered.
  • $(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Br}$ (D): Primary alkyl halide with steric branching at $\beta$-carbon.
  • $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br}$ (A): Unhindered primary alkyl halide (most reactive).

Increasing order of $\text{S}_\text{N}2$ reactivity: $(\text{CH}_3)_3\text{CBr (C)} \lt \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}(\text{Br})\text{CH}_3\text{ (B)} \lt (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Br (D)} \lt \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br (A)}$.

Hence, option 4 is the correct answer.

$\text{S}_\text{N}2$ प्रतिस्थापन पश्च आक्रमण द्वारा संपन्न होता है, अतः अभिक्रिया केंद्र पर त्रिविम बाधा क्रियाशीलता को अत्यधिक कम कर देती है:

  • $(\text{CH}_3)_3\text{CBr}$ (C): $3^\circ$ ऐल्किल हैलाइड, सर्वाधिक त्रिविम बाधा (न्यूनतम क्रियाशील)।
  • $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}(\text{Br})\text{CH}_3$ (B): $2^\circ$ ऐल्किल हैलाइड, मध्यम त्रिविम बाधा।
  • $(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Br}$ (D): $\beta$-कार्बन पर शाखित $1^\circ$ ऐल्किल हैलाइड।
  • $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br}$ (A): अशाखित $1^\circ$ ऐल्किल हैलाइड (सर्वाधिक क्रियाशील)।

$\text{S}_\text{N}2$ क्रियाशीलता का बढ़ता क्रम: (C) < (B) < (D) < (A)।

अतः विकल्प 4 सही उत्तर है।
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