जब एक कीटो-एस्टर (जिसमें वलय पर कीटोन तथा पार्श्व श्रृंखला में...

Q.6

Chemistry CUET UG 15-05-2024 Shift 1 Set A Paper (Q.28)

Match the Following +5 −1

Match List - I with List - II :

Choose the correct answer from the options given below:

अम्लीय स्थिति में ऐल्कीन के जल-संयोजन की अभिक्रिया में, निम्नलिखित तालिका में सूची-I में दिए गए अभिकारकों का सूची-II में दिए गए सही उत्पादों के साथ मिलान करें:

नीचे दिए गए विकल्पों में से सही उत्तर चुनें:

List - I सूची - I Reactants अभिकारक		List - II सूची - II Products उत्पाद
A	3-methylhex-2-ene [CH3CH2CH2C(CH3)=CHCH3] 3-मेथिलहेक्स-2-ईन [CH3CH2CH2C(CH3)=CHCH3]	I	1-methylcyclohexanol 1-मेथिलसाइक्लोहेक्सेनॉल
B	1-methylcyclohexene 1-मेथिलसाइक्लोहेक्सीन	II	3-methylhexan-3-ol [CH3CH2CH2C(OH)(CH3)CH2CH3] 3-मेथिलहेक्सेन-3-ऑल [CH3CH2CH2C(OH)(CH3)CH2CH3]
C	pent-2-ene [CH3CH2CH=CHCH3] पेन्ट-2-ईन [CH3CH2CH=CHCH3]	III	2-cyclohexylbutan-2-ol 2-साइक्लोहेक्सिलब्यूटेन-2-ऑल
D	1-(butan-2-ylidene)cyclohexane 1-(ब्यूटेन-2-इलिडीन)साइक्लोहेक्सेन	IV	pentan-2-ol [CH3CH2CH2CH(OH)CH3] पेन्टेन-2-ऑल [CH3CH2CH2CH(OH)CH3]

(A)-(I), (B)-(II), (C)-(III), (D)-(IV) (A)-(I), (B)-(II), (C)-(III), (D)-(IV) (A)-(I), (B)-(III), (C)-(II), (D)-(IV) (A)-(I), (B)-(III), (C)-(II), (D)-(IV) (A)-(II), (B)-(I), (C)-(IV), (D)-(III) (A)-(II), (B)-(I), (C)-(IV), (D)-(III) (A)-(III), (B)-(IV), (C)-(I), (D)-(II) (A)-(III), (B)-(IV), (C)-(I), (D)-(II)

Acid-catalysed hydration proceeds via protonation of the double bond to form the most stable carbocation intermediate, followed by nucleophilic attack of water and deprotonation:

3-methylhex-2-ene protonates at C-2 to give a stable tertiary carbocation at C-3, which captures water to produce 3-methylhexan-3-ol $\rightarrow$ (II)
1-methylcyclohexene forms a stable tertiary carbocation at C-1 of the ring, yielding 1-methylcyclohexanol $\rightarrow$ (I)
Pent-2-ene hydrates to give pentan-2-ol $\rightarrow$ (IV)
1-(butan-2-ylidene)cyclohexane forms a stable tertiary carbocation at the exocyclic branch carbon, yielding 2-cyclohexylbutan-2-ol $\rightarrow$ (III)

Correct match: (A)-(II), (B)-(I), (C)-(IV), (D)-(III).

Hence, option 3 is the correct answer.

ऐल्कीन का अम्लीय जल-संयोजन सर्वाधिक स्थायी कार्बधनायन मध्यवर्ती के माध्यम से होता है:

3-मेथिलहेक्स-2-ईन C-3 पर स्थायी $3^\circ$ कार्बधनायन बनाकर 3-मेथिलहेक्सेन-3-ऑल देता है $\rightarrow$ (II)
1-मेथिलसाइक्लोहेक्सीन वलय के C-1 पर स्थायी $3^\circ$ कार्बधनायन बनाकर 1-मेथिलसाइक्लोहेक्सेनॉल देता है $\rightarrow$ (I)
पेन्ट-2-ईन पेन्टेन-2-ऑल देता है $\rightarrow$ (IV)
1-(ब्यूटेन-2-इलिडीन)साइक्लोहेक्सेन $3^\circ$ कार्बधनायन बनाकर 2-साइक्लोहेक्सिलब्यूटेन-2-ऑल देता है $\rightarrow$ (III)

सही मिलान: (A)-(II), (B)-(I), (C)-(IV), (D)-(III)।

अतः विकल्प 3 सही उत्तर है।

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Q.7

Chemistry CUET UG 15-05-2024 Shift 1 Set A Paper (Q.30)

MCQ (Single Correct) +5 −1

The increasing order of acidity of the following compounds based on $\text{p}K_a$ values is:

(A) $\text{BrCH}_2\text{COOH}$

(B) $\text{ClCH}_2\text{COOH}$

(C) $\text{FCH}_2\text{COOH}$

(D) $\text{HCOOH}$

Choose the correct answer from the options given below:

निम्नलिखित यौगिकों की $\text{p}K_a$ मानों के आधार पर अम्लता का बढ़ता हुआ क्रम है:

(A) $\text{BrCH}_2\text{COOH}$

(B) $\text{ClCH}_2\text{COOH}$

(C) $\text{FCH}_2\text{COOH}$

(D) $\text{HCOOH}$

नीचे दिए गए विकल्पों में से सही उत्तर चुनें:

(D) < (A) < (B) < (C) (D) < (A) < (B) < (C) (A) < (D) < (C) < (B) (A) < (D) < (C) < (B) (B) < (A) < (D) < (C) (B) < (A) < (D) < (C) (C) < (B) < (D) < (A) (C) < (B) < (D) < (A)

Q.8

Chemistry CUET UG 22-05-2023 Shift 3 Paper (Q.8)

MCQ (Single Correct) +5 −1

Basic hydrolysis of esters produces:

एस्टर का क्षारीय जल-अपघटन क्या उत्पाद देता है?

Carboxylates कार्बोक्सिलेट Carboxylic acids कार्बोक्सिलिक अम्ल Aldehydes ऐल्डिहाइड Ketones कीटोन

Q.9

Chemistry CUET UG 10-08-2022 Shift 2 Paper (Q.31)

MCQ (Single Correct) +5 −1

What is the structure of the product obtained when methyl 3-oxocyclopentanecarboxylate (or keto-ester containing a ketone on the ring and an ester group) is reduced with sodium borohydride ($\text{NaBH}_4$)?

जब एक कीटो-एस्टर (जिसमें वलय पर कीटोन तथा पार्श्व श्रृंखला में एस्टर समूह उपस्थित है) का सोडियम बोरोहाइड्राइड ($\text{NaBH}_4$) द्वारा अपचयन किया जाता है, तो प्राप्त उत्पाद की संरचना क्या होगी?

A compound where both the ketone and the ester are reduced to alcohols एक यौगिक जिसमें कीटोन और एस्टर दोनों ऐल्कोहॉल में अपचयित हो जाते हैं A compound where the ring ketone is reduced to a secondary alcohol while the ester group remains unaffected एक यौगिक जिसमें वलय का कीटोन द्वितीयक ऐल्कोहॉल में अपचयित होता है जबकि एस्टर समूह अप्रभावित रहता है A compound where the ester is reduced to an aldehyde while the ketone remains unaffected एक यौगिक जिसमें एस्टर ऐल्डिहाइड में अपचयित होता है जबकि कीटोन अप्रभावित रहता है A compound where the ester is completely hydrolyzed to a carboxylic acid एक यौगिक जिसमें एस्टर कार्बोक्सिलिक अम्ल में जल-अपघटित हो जाता है

Chemoselectivity of reducing agents:

Sodium borohydride ($\text{NaBH}_4$) is a mild, selective reducing agent that readily reduces aldehydes and ketones to primary and secondary alcohols, respectively.
$\text{NaBH}_4$ does not reduce esters, carboxylic acids, or amides under standard conditions.
Therefore, when a keto-ester is treated with $\text{NaBH}_4$, the keto group ($=\text{O}$) is chemoselectively reduced to a secondary alcohol ($-\text{OH}$), while the ester side chain ($-\text{CH}_2-\text{COOCH}_3$) remains entirely intact.

Hence, option 2 is the correct answer.

अपचायक अभिकर्मकों की वरणात्मकता:

सोडियम बोरोहाइड्राइड ($\text{NaBH}_4$) एक मृदु एवं वरणात्मक अपचायक है जो ऐल्डिहाइड तथा कीटोन को क्रमशः प्राथमिक और द्वितीयक ऐल्कोहॉल में अपचयित करता है।
यह सामान्य परिस्थितियों में एस्टर, ऐमाइड या कार्बोक्सिलिक अम्लों का अपचयन नहीं करता।
अतः जब कीटो-एस्टर की क्रिया $\text{NaBH}_4$ से कराई जाती है, तो केवल कीटो समूह ($=\text{O}$) ऐल्कोहॉल ($-\text{OH}$) में अपचयित होता है, जबकि एस्टर समूह ($-\text{COOCH}_3$) पूर्णतः सुरक्षित व अपरिवर्तित रहता है।

अतः विकल्प 2 सही उत्तर है।

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