Direct nitration of aniline using nitrating mixture at $298\text{ K}$ yields:
- p-Nitroaniline: $51\%$
- m-Nitroaniline: $47\%$
- o-Nitroaniline: $2\%$
In strongly acidic medium, aniline undergoes protonation to form anilinium ion ($\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_3^+$). The $-\text{NH}_3^+$ group is strongly electron-withdrawing and meta-directing, leading to a surprisingly large yield ($47\%$) of the meta-isomer.
नाइट्रीकरण मिश्रण द्वारा $298\text{ K}$ पर ऐनिलीन का प्रत्यक्ष नाइट्रीकरण कराने पर निम्नलिखित प्रतिशत उत्पाद प्राप्त होते हैं:
- p-नाइट्रोऐनिलीन: $51\%$
- m-नाइट्रोऐनिलीन: $47\%$
- o-नाइट्रोऐनिलीन: $2\%$
प्रबल अम्लीय माध्यम में ऐनिलीन प्रोटॉनीकृत होकर ऐनिलीनियम आयन ($\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_3^+$) बनाती है। $-\text{NH}_3^+$ समूह प्रबल इलेक्ट्रॉन-अपनयक तथा मेटा-निर्देशीय होता है, जिससे $47\%$ m-नाइट्रोऐनिलीन प्राप्त होता है।