Aniline does not undergo Friedel-Crafts reaction because:
(A) It forms salt with the Lewis acid catalyst, $\text{AlCl}_3$.
(B) Nitrogen of aniline acquires negative charge.
(C) Nitrogen of aniline acquires positive charge.
(D) Nitrogen acts as a strong deactivating group in the further reaction.
Choose the correct answer from the options given below:
ऐनिलीन फ्रीडेल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया प्रदर्शित नहीं करती क्योंकि:
(A) यह लुईस अम्ल उत्प्रेरक $\text{AlCl}_3$ के साथ लवण बनाती है।
(B) ऐनिलीन का नाइट्रोजन ऋणावेश प्राप्त कर लेता है।
(C) ऐनिलीन का नाइट्रोजन धनावेश प्राप्त कर लेता है।
(D) आगे की अभिक्रिया में नाइट्रोजन एक प्रबल निष्क्रियक समूह के रूप में कार्य करता है।
नीचे दिए गए विकल्पों में से सही उत्तर चुनें:
EXPLANATION
ऐमीन: संरचना, वर्गीकरण, विरचन एवं रासायनिक गुण
Aniline behaves as a Lewis base due to the lone pair of electrons on nitrogen, reacting with the Lewis acid catalyst $\text{AlCl}_3$ to form a salt/complex:
$$\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{AlCl}_3 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\overset{+}{\text{N}}\text{H}_2-\overset{-}{\text{Al}}\text{Cl}_3$$- Statement A is correct (forms salt with $\text{AlCl}_3$).
- Statement C is correct (nitrogen acquires a positive charge).
- Statement D is correct (the positively charged nitrogen acts as a strongly deactivating group towards further electrophilic aromatic substitution).
Hence, statements (A), (C) and (D) only are correct.
Hence, option 3 is the correct answer.
ऐनिलीन में नाइट्रोजन पर उपस्थित एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म के कारण यह लुईस क्षारक की भाँति व्यवहार करती है और लुईस अम्ल उत्प्रेरक $\text{AlCl}_3$ के साथ क्रिया करके लवण/संकुल बनाती है:
$$\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{AlCl}_3 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\overset{+}{\text{N}}\text{H}_2-\overset{-}{\text{Al}}\text{Cl}_3$$- कथन A सही है (यह $\text{AlCl}_3$ के साथ लवण बनाती है)।
- कथन C सही है (नाइट्रोजन धनावेश प्राप्त करता है)।
- कथन D सही है (धनावेशित नाइट्रोजन वलय को अत्यधिक निष्क्रिय कर देता है जिससे आगे इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन रुक जाता है)।
अतः केवल (A), (C) और (D) सही हैं।
अतः विकल्प 3 सही उत्तर है।
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