Q.8
Chemistry CUET UG 22-05-2023 Shift 3 Paper (Q.32)
MCQ (Single Correct) +5 −1
A compound $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ does not form a silver mirror with Tollens' reagent but forms an oxime with hydroxylamine. It gives a positive:
एक यौगिक $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ टॉलेन अभिकर्मक के साथ रजत दर्पण नहीं बनाता है परंतु हाइड्रॉक्सिलऐमीन के साथ ऑक्सिम बनाता है। यह धनात्मक परीक्षण देता है:

Deduction of the compound's structure:

  • The carbonyl compound $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ could be either propanal (an aldehyde) or acetone / propan-2-one (a ketone).
  • Because it does not reduce Tollens' reagent, it is not an aldehyde; hence it must be acetone ($\text{CH}_3\text{COCH}_3$).
  • Acetone contains the carbonyl group ($\gt \text{C=O}$), so it reacts with hydroxylamine to form an oxime: $(\text{CH}_3)_2\text{C=N-OH}$.
  • Acetone possesses a methyl ketone group ($\text{CH}_3\text{CO}-$), so when treated with iodine and aqueous sodium hydroxide, it undergoes the iodoform reaction to form a yellow precipitate of iodoform ($\text{CHI}_3$).
Hence, option 1 is the correct answer.

यौगिक की पहचान:

  • $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ सूत्र वाले कार्बोनिल यौगिक प्रोपैनैल (ऐल्डिहाइड) या ऐसीटोन (कीटोन) हो सकते हैं।
  • टॉलेन अभिकर्मक के साथ रजत दर्पण न बनाने के कारण यह ऐल्डिहाइड नहीं है, अतः यह ऐसीटोन ($\text{CH}_3\text{COCH}_3$) है।
  • कार्बोनिल समूह होने के कारण यह हाइड्रॉक्सिलऐमीन से क्रिया करके ऑक्सिम बनाता है।
  • ऐसीटोन में मेथिल कीटोन समूह ($\text{CH}_3\text{CO}-$) उपस्थित होने के कारण यह $\text{I}_2 + \text{NaOH}$ के साथ धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देकर आयोडोफॉर्म ($\text{CHI}_3$) का पीला अवक्षेप बनाता है।
अतः विकल्प 1 सही उत्तर है।
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