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CUET UG Chemistry 15 May 2024Shift 1
Match the Following +5 −1
Match List - I with List - II :

Choose the correct answer from the options given below:

अम्लीय स्थिति में ऐल्कीन के जल-संयोजन की अभिक्रिया में, निम्नलिखित तालिका में सूची-I में दिए गए अभिकारकों का सूची-II में दिए गए सही उत्पादों के साथ मिलान करें:

नीचे दिए गए विकल्पों में से सही उत्तर चुनें:

List - I सूची - I
Reactants अभिकारक
List - II सूची - II
Products उत्पाद
A 3-methylhex-2-ene [CH3CH2CH2C(CH3)=CHCH3] 3-मेथिलहेक्स-2-ईन [CH3CH2CH2C(CH3)=CHCH3] I 1-methylcyclohexanol 1-मेथिलसाइक्लोहेक्सेनॉल
B 1-methylcyclohexene 1-मेथिलसाइक्लोहेक्सीन II 3-methylhexan-3-ol [CH3CH2CH2C(OH)(CH3)CH2CH3] 3-मेथिलहेक्सेन-3-ऑल [CH3CH2CH2C(OH)(CH3)CH2CH3]
C pent-2-ene [CH3CH2CH=CHCH3] पेन्ट-2-ईन [CH3CH2CH=CHCH3] III 2-cyclohexylbutan-2-ol 2-साइक्लोहेक्सिलब्यूटेन-2-ऑल
D 1-(butan-2-ylidene)cyclohexane 1-(ब्यूटेन-2-इलिडीन)साइक्लोहेक्सेन IV pentan-2-ol [CH3CH2CH2CH(OH)CH3] पेन्टेन-2-ऑल [CH3CH2CH2CH(OH)CH3]

Acid-catalysed hydration proceeds via protonation of the double bond to form the most stable carbocation intermediate, followed by nucleophilic attack of water and deprotonation:

  • 3-methylhex-2-ene protonates at C-2 to give a stable tertiary carbocation at C-3, which captures water to produce 3-methylhexan-3-ol $\rightarrow$ (II)
  • 1-methylcyclohexene forms a stable tertiary carbocation at C-1 of the ring, yielding 1-methylcyclohexanol $\rightarrow$ (I)
  • Pent-2-ene hydrates to give pentan-2-ol $\rightarrow$ (IV)
  • 1-(butan-2-ylidene)cyclohexane forms a stable tertiary carbocation at the exocyclic branch carbon, yielding 2-cyclohexylbutan-2-ol $\rightarrow$ (III)

Correct match: (A)-(II), (B)-(I), (C)-(IV), (D)-(III).

Hence, option 3 is the correct answer.

ऐल्कीन का अम्लीय जल-संयोजन सर्वाधिक स्थायी कार्बधनायन मध्यवर्ती के माध्यम से होता है:

  • 3-मेथिलहेक्स-2-ईन C-3 पर स्थायी $3^\circ$ कार्बधनायन बनाकर 3-मेथिलहेक्सेन-3-ऑल देता है $\rightarrow$ (II)
  • 1-मेथिलसाइक्लोहेक्सीन वलय के C-1 पर स्थायी $3^\circ$ कार्बधनायन बनाकर 1-मेथिलसाइक्लोहेक्सेनॉल देता है $\rightarrow$ (I)
  • पेन्ट-2-ईन पेन्टेन-2-ऑल देता है $\rightarrow$ (IV)
  • 1-(ब्यूटेन-2-इलिडीन)साइक्लोहेक्सेन $3^\circ$ कार्बधनायन बनाकर 2-साइक्लोहेक्सिलब्यूटेन-2-ऑल देता है $\rightarrow$ (III)

सही मिलान: (A)-(II), (B)-(I), (C)-(IV), (D)-(III)।

अतः विकल्प 3 सही उत्तर है।
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