Although chlorine is an electron withdrawing group, yet it is ortho- and para-directing in electrophilic aromatic substitution reaction because:
(A) Chlorine withdraws electrons through inductive effect.
(B) Chlorine destabilises the intermediate carbocation formed during electrophilic substitution.
(C) Chlorine accepts electrons through resonance.
(D) Chlorine releases electrons through resonance and stabilises the carbocation at ortho- and para-positions.
Choose the correct answer from the options given below:
यद्यपि क्लोरीन एक इलेक्ट्रॉन-अपनयक समूह है, फिर भी यह इलेक्ट्रॉनरागी ऐरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया में ऑर्थो- तथा पैरा-निर्देशीय होता है क्योंकि:
(A) क्लोरीन प्रेरणिक प्रभाव के माध्यम से इलेक्ट्रॉन खींचती है।
(B) क्लोरीन इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के दौरान बने मध्यवर्ती कार्बधनायन को अस्थायी बनाती है।
(C) क्लोरीन अनुनाद के माध्यम से इलेक्ट्रॉन ग्रहण करती है।
(D) क्लोरीन अनुनाद के माध्यम से इलेक्ट्रॉन विमुक्त करती है और ऑर्थो- तथा पैरा-स्थितियों पर कार्बधनायन को स्थायित्व प्रदान करती है।
नीचे दिए गए विकल्पों में से सही उत्तर चुनें:
Chlorobenzene undergoes two competing effects:
- Inductive effect ($-I$): Chlorine strongly withdraws electrons, overall destabilising the cationic intermediate and causing deactivation (Statements A and B).
- Resonance effect ($+R$): Chlorine donates its lone pair to delocalise positive charge specifically in ortho- and para-attacks, creating a stable octet structure (Statement D).
Statement C is incorrect because chlorine donates electrons through resonance (+R), not accepts them. Thus, (A), (B) and (D) only.
Hence, option 1 is the correct answer.
क्लोरोबेन्जीन में दो विपरीत प्रभाव कार्य करते हैं:
- प्रेरणिक प्रभाव ($-I$): क्लोरीन वलय से इलेक्ट्रॉन खींचकर मध्यवर्ती कार्बधनायन को समग्र रूप से अस्थायी बनाती है जिससे वलय निष्क्रिय हो जाती है (कथन A और B)।
- अनुनाद प्रभाव ($+R$): क्लोरीन अपना एकाकी युग्म विमुक्त करके ऑर्थो तथा पैरा स्थितियों पर बने कार्बधनायन को विशेष स्थायित्व प्रदान करती है (कथन D)।
कथन C गलत है क्योंकि क्लोरीन अनुनाद द्वारा इलेक्ट्रॉन देती है, ग्रहण नहीं करती। अतः केवल (A), (B) और (D) सही हैं।
अतः विकल्प 1 सही उत्तर है।
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