What is the structure of the product obtained when methyl 3-oxocyclopentanecarboxylate (or keto-ester containing a ketone on the ring and an ester group) is reduced with sodium borohydride ($\text{NaBH}_4$)?
जब एक कीटो-एस्टर (जिसमें वलय पर कीटोन तथा पार्श्व श्रृंखला में एस्टर समूह उपस्थित है) का सोडियम बोरोहाइड्राइड ($\text{NaBH}_4$) द्वारा अपचयन किया जाता है, तो प्राप्त उत्पाद की संरचना क्या होगी?
EXPLANATION
कार्बोक्सिलिक अम्ल
Chemoselectivity of reducing agents:
- Sodium borohydride ($\text{NaBH}_4$) is a mild, selective reducing agent that readily reduces aldehydes and ketones to primary and secondary alcohols, respectively.
- $\text{NaBH}_4$ does not reduce esters, carboxylic acids, or amides under standard conditions.
- Therefore, when a keto-ester is treated with $\text{NaBH}_4$, the keto group ($=\text{O}$) is chemoselectively reduced to a secondary alcohol ($-\text{OH}$), while the ester side chain ($-\text{CH}_2-\text{COOCH}_3$) remains entirely intact.
Hence, option 2 is the correct answer.
अपचायक अभिकर्मकों की वरणात्मकता:
- सोडियम बोरोहाइड्राइड ($\text{NaBH}_4$) एक मृदु एवं वरणात्मक अपचायक है जो ऐल्डिहाइड तथा कीटोन को क्रमशः प्राथमिक और द्वितीयक ऐल्कोहॉल में अपचयित करता है।
- यह सामान्य परिस्थितियों में एस्टर, ऐमाइड या कार्बोक्सिलिक अम्लों का अपचयन नहीं करता।
- अतः जब कीटो-एस्टर की क्रिया $\text{NaBH}_4$ से कराई जाती है, तो केवल कीटो समूह ($=\text{O}$) ऐल्कोहॉल ($-\text{OH}$) में अपचयित होता है, जबकि एस्टर समूह ($-\text{COOCH}_3$) पूर्णतः सुरक्षित व अपरिवर्तित रहता है।
अतः विकल्प 2 सही उत्तर है।
Explanation not matching this question?
क्या व्याख्या इस प्रश्न से मेल नहीं खा रही?
Report
Want to practice this paper in exam conditions?
क्या आप परीक्षा जैसे माहौल में अभ्यास करना चाहते हैं?
Test yourself in 5-question batch format with timer and hidden answers.
5-प्रश्नों के बैच फॉर्मैट, टाइमर और छिपे उत्तरों के साथ खुद को परखें।
Start Practice Mode →
प्रैक्टिस टेस्ट मोड शुरू करें →