Given below are two statements, one is labelled as Assertion (A) and other one labelled as Reason (R) :
Assertion (A) : Depsipeptides have more flexible structure and lower rotational barrier for cis-trans isomerization than their native analogs.
Reason (R) : One or more amide linkages in depsipeptides are replaced with corresponding ester groups leading to their reduced hydrogen bonding capacity, which in turn results in deformed secondary structures.
In light of the above statements, choose the correct answer from the options given below :
नीचे दो कथन दिए गए हैं, एक को अभिकथन (A) और दूसरे को कारण (R) के रूप में चिह्नित किया गया है :
अभिकथन (A) : डेप्सिपेप्टाइड्स (Depsipeptides) की संरचना अपने मूल पेप्टाइड समरूपों की तुलना में अधिक लचीली होती है और सिस-ट्रांस समावयवीकरण (Cis-trans isomerization) के लिए घूर्णन अवरोध कम होता है।
कारण (R) : डेप्सिपेप्टाइड्स में एक या अधिक एमाइड बंध संबंधित एस्टर समूहों द्वारा प्रतिस्थापित होते हैं, जिससे उनकी हाइड्रोजन बंध बनाने की क्षमता घट जाती है, जिसके परिणामस्वरूप द्वितीयक संरचनाएं विकृत हो जाती हैं।
उपर्युक्त कथनों के आलोक में, नीचे दिए गए विकल्पों में से सही उत्तर का चयन कीजिए :
EXPLANATION
अमीनो अम्ल एवं प्रोटीन
- Assertion (A) is true: A depsipeptide is a peptide analog in which one or more amide ($\text{-CO-NH-}$) bonds are replaced by ester ($\text{-CO-O-}$) bonds. Because ester bonds have significantly weaker resonance stabilization (partial double bond character) than amide bonds, the rotational barrier around the ester bond is lower (~10–12 kcal/mol vs. ~20 kcal/mol for amides), providing much greater backbone flexibility and faster cis-trans isomerization.
- Reason (R) is true: In depsipeptides, the substitution of $-\text{NH}-$ with $-\text{O}-$ removes the essential hydrogen bond donor ($-\text{NH}$), preventing the formation of standard backbone $\alpha$-helical or $\beta$-sheet hydrogen bonds and destabilizing/deforming classical secondary structures.
- Because the loss of amide hydrogen bonding donors and lower resonance of ester bonds directly causes the structural deformation and conformational flexibility, (R) is the precise scientific explanation of (A).
- Hence, Option 1 is correct.
- अभिकथन (A) सही है: डेप्सिपेप्टाइड ऐसे पेप्टाइड समरूप होते हैं जिनमें रीढ़ के एक या अधिक एमाइड ($\text{-CO-NH-}$) बंधों को एस्टर ($\text{-CO-O-}$) बंधों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। एस्टर बंधों में आंशिक द्विबंध लक्षण (अनुनाद) एमाइड बंधों की तुलना में कम होता है, जिससे घूर्णन अवरोध घट जाता है और संरचना अधिक लचीली हो जाती है।
- कारण (R) सही है: एमाइड बंध के $-\text{NH}-$ समूह के स्थान पर $-\text{O}-$ आने से हाइड्रोजन बंध दाता (H-bond donor) समाप्त हो जाता है, जिससे नियमित $\alpha$-हेलिक्स अथवा $\beta$-शीट जैसी द्वितीयक संरचनाएं विकृत हो जाती हैं।
- चूंकि एस्टर प्रतिस्थापन और H-बंध की कमी ही इस अधिक लचीलेपन और घूर्णन अवरोध की कमी का मूल कारण है, अतः (R), (A) की सही व्याख्या करता है।
- सही उत्तर विकल्प 1 है।
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