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RPSC FSO 2022
MCQ (Single Correct) +1 −0.33
In the following reaction : Benzoic acid + $\text{Conc. } HNO_3 / \text{Conc. } H_2SO_4 \xrightarrow{}$, the product is :
अधोलिखित अभिक्रिया में : बेन्जोइक अम्ल + सान्द्र $HNO_3$ / सान्द्र $H_2SO_4 \xrightarrow{}$, मुख्य उत्पाद है :
  • The carboxylic acid group ($-COOH$) attached to the benzene ring is strongly electron-withdrawing through resonance ($-M$ effect) and inductive ($-I$ effect).
  • This deactivates the ortho and para positions by creating partial positive charges, directing incoming electrophiles ($NO_2^+$) to the relatively less deactivated meta position.
  • Nitration with concentrated $HNO_3$ in concentrated $H_2SO_4$ yields predominantly m-nitrobenzoic acid.
  • Therefore, option 3 is the correct product.
  • बेन्जीन वलय से जुड़ा कार्बोक्सिलिक समूह ($-COOH$) अनुनाद ($-M$) और प्रेरणिक ($-I$) प्रभाव द्वारा इलेक्ट्रॉन खींचने वाला समूह है।
  • यह ऑर्थो (ortho) और पैरा (para) स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बहुत कम कर देता है, जिससे आने वाला इलेक्ट्रॉनस्नेही ($NO_2^+$) मेटा (meta) स्थिति पर आक्रमण करता है।
  • सान्द्र $HNO_3$ व सान्द्र $H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण पर मुख्य उत्पाद m-नाइट्रो बेन्जोइक अम्ल (m-nitrobenzoic acid) बनता है।
  • अतः विकल्प 3 सही उत्तर है।
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