Organic Functional Groups Practice Questions (Q6-7) - Food Safety Officer

RPSC FSO 2019

MCQ (Single Correct) +1 −0.33

What is the chemical composition of Tilden's Reagent?

टिल्डेन अभिकर्मक (Tilden's reagent) का रासायनिक नाम क्या है?

Nitrosyl chloride (NOCl) नाइट्रोसिल क्लोराइड Acetyl chloride (CH3COCl) एसीटिल क्लोराइड Pyridine पिरीडीन Per acid पर अम्ल

Tilden's Reagent is nitrosyl chloride ($\text{NOCl}$), a yellow gas commonly prepared by the reaction of aqua regia (mixture of conc. $\text{HNO}_3$ and conc. $\text{HCl}$):

$$\text{HNO}_3 + 3\text{HCl} \rightarrow \text{NOCl} + \text{Cl}_2 + 2\text{H}_2\text{O}$$

Historical Significance: Discovered by British chemist Sir William A. Tilden in 1874 for the characterization and structural elucidation of terpenes (such as pinene and limonene).
Reaction with Alkenes: Adds across carbon-carbon double bonds ($\gt \text{C}=\text{C}\lt $) to form crystalline nitroso chlorides or chloro-oximes with well-defined melting points.
Reaction with Primary Amines: Reacts with primary aliphatic amines to convert them into alkyl chlorides with evolution of nitrogen gas:
$$\text{R-NH}_2 + \text{NOCl} \rightarrow \text{R-Cl} + \text{N}_2 + \text{H}_2\text{O}$$
Identity: Nitrosyl chloride (Option 1).

टिल्डेन अभिकर्मक (Tilden's Reagent) नाइट्रोसिल क्लोराइड ($\text{NOCl}$) को कहा जाता है।

निर्माण: यह अम्लराज (Aqua regia - 3 भाग सांद्र $\text{HCl}$ + 1 भाग सांद्र $\text{HNO}_3$) की पारस्परिक क्रिया से उत्पन्न एक पीली गैस है:
$$\text{HNO}_3 + 3\text{HCl} \rightarrow \text{NOCl} + \text{Cl}_2 + 2\text{H}_2\text{O}$$
ऐतिहासिक महत्व: ब्रिटिश रसायनशास्त्री सर विलियम ए. टिल्डेन ने 1874 में टरपीन यौगिकों (जैसे पाइनिन और लिमोनीन) के क्रिस्टलीय व्युत्पन्न बनाने हेतु इसकी खोज की थी।
प्राथमिक एमीन से क्रिया: यह प्राथमिक एलिफैटिक एमीन के साथ क्रिया करके एल्किल क्लोराइड बनाता है और नाइट्रोजन गैस निष्कासित करता है:
$$\text{R-NH}_2 + \text{NOCl} \rightarrow \text{R-Cl} + \text{N}_2 + \text{H}_2\text{O}$$
निष्कर्ष: अतः टिल्डेन अभिकर्मक 'नाइट्रोसिल क्लोराइड' है (विकल्प 1)।

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RPSC FSO 2019

MCQ (Single Correct) +1 −0.33

What is the correct chemical structure and IUPAC name of Pinacol?

पिनेकॉल (Pinacol) की सही रासायनिक संरचना एवं नाम क्या है?

$(\text{CH}_3)_3\text{C-CH}_2\text{OH}$ $(\text{CH}_3)_3\text{C-CH}_2\text{OH}$ $(\text{CH}_3)_2\text{C(OH)-C(OH)}(\text{CH}_3)_2$ $(\text{CH}_3)_2\text{C(OH)-C(OH)}(\text{CH}_3)_2$ (2,3-डाईमेथिलब्यूटेन-2,3-डाईऑल) $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-C(OH)(CH}_3)_2$ $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-C(OH)(CH}_3)_2$ $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH(OH)-CH}_3$ $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH(OH)-CH}_3$

Pinacol is a vicinal diol (glycol) whose IUPAC name is 2,3-dimethylbutane-2,3-diol, with the chemical formula $(\text{CH}_3)_2\text{C(OH)-C(OH)}(\text{CH}_3)_2$.

Structure: Consists of a 4-carbon butane chain with two methyl groups and two tertiary hydroxyl groups positioned symmetrically at carbon-2 and carbon-3.
Synthesis: Produced by the reductive dimerization (pinacol coupling) of acetone using magnesium amalgam ($\text{Mg-Hg}$) in the presence of water:
$$2\text{CH}_3\text{COCH}_3 + 2[\text{H}] \xrightarrow{\text{Mg-Hg} / \text{H}_2\text{O}} (\text{CH}_3)_2\text{C(OH)-C(OH)}(\text{CH}_3)_2$$
Pinacol-Pinacolone Rearrangement: When heated with dilute mineral acid ($\text{H}_2\text{SO}_4$), pinacol undergoes dehydration and a 1,2-methyl shift to form pinacolone (3,3-dimethylbutan-2-one):
$$(\text{CH}_3)_2\text{C(OH)-C(OH)}(\text{CH}_3)_2 \xrightarrow{\text{H}^+, \Delta} (\text{CH}_3)_3\text{C-COCH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$
Identity: Option 2 correctly depicts 2,3-dimethylbutane-2,3-diol.

पिनेकॉल (Pinacol) एक विसिनल डाईऑल (ग्लाइकोल) है जिसका रासायनिक नाम 2,3-डाईमेथिलब्यूटेन-2,3-डाईऑल है। इसका संरचना सूत्र $(\text{CH}_3)_2\text{C(OH)-C(OH)}(\text{CH}_3)_2$ होता है।

संरचनात्मक विशेषता: इसमें 4-कार्बन की मुख्य शृंखला होती है जिसके कार्बन संख्या 2 और 3 पर दो मेथिल समूह तथा दो तृतीयक हाइड्रॉक्सिल ($-OH$) समूह जुड़े होते हैं।
निर्माण: एसीटोन का मैग्नीशियम अमलगम ($\text{Mg-Hg}$) की उपस्थिति में अपचायक युग्मन (Pinacol coupling) कराने पर पिनेकॉल प्राप्त होता है:
$$2\text{CH}_3\text{COCH}_3 + 2[\text{H}] \xrightarrow{\text{Mg-Hg}} (\text{CH}_3)_2\text{C(OH)-C(OH)}(\text{CH}_3)_2$$
पिनेकॉल-पिनेकोलोन पुनर्विन्यास: जब पिनेकॉल को सांद्र $\text{H}_2\text{SO}_4$ के साथ गर्म किया जाता है, तो जल का निष्कासन और 1,2-मेथिल स्थानांतरण होता है जिससे 'पिनेकोलोन' (3,3-डाईमेथिलब्यूटेन-2-ओन) प्राप्त होता है।
निष्कर्ष: अतः सही संरचना सूत्र विकल्प 2 है।