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RPSC FSO 2019
MCQ (Single Correct) +1 −0.33
What is the correct chemical structure and IUPAC name of Pinacol?
पिनेकॉल (Pinacol) की सही रासायनिक संरचना एवं नाम क्या है?

Pinacol is a vicinal diol (glycol) whose IUPAC name is 2,3-dimethylbutane-2,3-diol, with the chemical formula $(\text{CH}_3)_2\text{C(OH)-C(OH)}(\text{CH}_3)_2$.

  • Structure: Consists of a 4-carbon butane chain with two methyl groups and two tertiary hydroxyl groups positioned symmetrically at carbon-2 and carbon-3.
  • Synthesis: Produced by the reductive dimerization (pinacol coupling) of acetone using magnesium amalgam ($\text{Mg-Hg}$) in the presence of water:
    $$2\text{CH}_3\text{COCH}_3 + 2[\text{H}] \xrightarrow{\text{Mg-Hg} / \text{H}_2\text{O}} (\text{CH}_3)_2\text{C(OH)-C(OH)}(\text{CH}_3)_2$$
  • Pinacol-Pinacolone Rearrangement: When heated with dilute mineral acid ($\text{H}_2\text{SO}_4$), pinacol undergoes dehydration and a 1,2-methyl shift to form pinacolone (3,3-dimethylbutan-2-one):
    $$(\text{CH}_3)_2\text{C(OH)-C(OH)}(\text{CH}_3)_2 \xrightarrow{\text{H}^+, \Delta} (\text{CH}_3)_3\text{C-COCH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$
  • Identity: Option 2 correctly depicts 2,3-dimethylbutane-2,3-diol.

पिनेकॉल (Pinacol) एक विसिनल डाईऑल (ग्लाइकोल) है जिसका रासायनिक नाम 2,3-डाईमेथिलब्यूटेन-2,3-डाईऑल है। इसका संरचना सूत्र $(\text{CH}_3)_2\text{C(OH)-C(OH)}(\text{CH}_3)_2$ होता है।

  • संरचनात्मक विशेषता: इसमें 4-कार्बन की मुख्य शृंखला होती है जिसके कार्बन संख्या 2 और 3 पर दो मेथिल समूह तथा दो तृतीयक हाइड्रॉक्सिल ($-OH$) समूह जुड़े होते हैं।
  • निर्माण: एसीटोन का मैग्नीशियम अमलगम ($\text{Mg-Hg}$) की उपस्थिति में अपचायक युग्मन (Pinacol coupling) कराने पर पिनेकॉल प्राप्त होता है:
    $$2\text{CH}_3\text{COCH}_3 + 2[\text{H}] \xrightarrow{\text{Mg-Hg}} (\text{CH}_3)_2\text{C(OH)-C(OH)}(\text{CH}_3)_2$$
  • पिनेकॉल-पिनेकोलोन पुनर्विन्यास: जब पिनेकॉल को सांद्र $\text{H}_2\text{SO}_4$ के साथ गर्म किया जाता है, तो जल का निष्कासन और 1,2-मेथिल स्थानांतरण होता है जिससे 'पिनेकोलोन' (3,3-डाईमेथिलब्यूटेन-2-ओन) प्राप्त होता है।
  • निष्कर्ष: अतः सही संरचना सूत्र विकल्प 2 है।
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