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RPSC FSO 2019
MCQ (Single Correct) +1 −0.33
Identify the name of the following organic reaction: $$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{CHCl}_3 + 3\text{KOH} \xrightarrow{\Delta} \text{C}_6\text{H}_4(\text{OH})(\text{CHO}) + 3\text{KCl} + 3\text{H}_2\text{O}$$
निम्नलिखित रासायनिक अभिक्रिया किस नाम से जानी जाती है? $$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} (\text{फिनॉल}) + \text{CHCl}_3 + 3\text{KOH} \xrightarrow{\Delta} \text{सैलिसिलैल्डिहाइड} + 3\text{KCl} + 3\text{H}_2\text{O}$$

The reaction of phenol with chloroform ($\text{CHCl}_3$) in the presence of aqueous alkali ($\text{KOH}$ or $\text{NaOH}$) to introduce a formyl ($-\text{CHO}$) group ortho to the phenolic hydroxyl group is the classic Reimer-Tiemann Reaction.

  • Intermediate: The electrophilic species generated in situ is dichlorocarbene ($:\text{CCl}_2$), an electron-deficient reactive neutral intermediate.
  • Major Product: Salicylaldehyde (ortho-hydroxybenzaldehyde) is the predominant product due to intramolecular hydrogen bonding stabilization.
  • Kolbe's Reaction: Phenol reacts with $\text{CO}_2$ and $\text{NaOH}$ under pressure to form salicylic acid (o-hydroxybenzoic acid).
  • Williamson Synthesis: Reaction of sodium phenoxide or alkoxide with an alkyl halide to synthesize ethers.

फिनॉल की क्लोरोफॉर्म ($\text{CHCl}_3$) तथा जलीय $\text{KOH}$ के साथ अभिक्रिया कराने पर फिनॉल की ऑर्थो-स्थिति पर एल्डिहाइड समूह ($-\text{CHO}$) जुड़ जाता है और सैलिसिलैल्डिहाइड बनता है। इस प्रसिद्ध नाम अभिक्रिया को 'राइमर-टीमान अभिक्रिया' (Reimer-Tiemann reaction) कहते हैं।

  • मध्यवर्ती: इस अभिक्रिया में क्लोरोफॉर्म और क्षार की क्रिया से डाईक्लोरोकार्बीन ($:\text{CCl}_2$) नामक इलेक्ट्रॉन-न्यून इलेक्ट्रोफाइल मध्यवर्ती बनता है।
  • मुख्य उत्पाद: ऑर्थो-हाइड्रॉक्सीबेंज़ैल्डिहाइड (सैलिसिलैल्डिहाइड) मुख्य उत्पाद होता है क्योंकि इसमें अंतरा-अणुक हाइड्रोजन बंध द्वारा स्थायित्व मिलता है।
  • कोल्बे अभिक्रिया: फिनॉल की $\text{CO}_2$ तथा $\text{NaOH}$ से उच्च दाब पर क्रिया कराने पर सैलिसिलिक अम्ल बनता है।
  • विलियमसन संश्लेषण: एल्किल हैलाइड और सोडियम एल्कोक्साइड की क्रिया से ईथर बनाने की विधि है।
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